Подошедшая к завершению история советского государства в начале 1990-х годов знаменовала и окончание пятидесятилетнего периода разделения художественного процесса на два параллельных потока: официальный, регулирующийся доктриной социалистического реализма, и искусство нонконформизма. Художники круга неофициального искусства, вынужденно функционировавшего как замкнутое сообщество, получают возможность открыто участвовать в выставках в России и за рубежом, сотрудничать с иностранными галереями и музеями и в целом рассматривать свою деятельность как часть международного культурного процесса, отзываясь на основные явления западной арт-сцены: трансавангард, симуляционизм, нео-поп-арт и другие. Обрушившийся поток информации сделал поиск собственной траектории вопросом выбора, определив исключительное разнообразие индивидуальных стратегий.

Одним из событий, повлекшим значительные перемены в судьбах многих художников, стал аукцион «Русский авангард и современное советское искусство», организованный Sotheby’s в 1988 году в Москве. Предаукционные выставки, проведенные в Лондоне, Нью-Йорке, Кельне, Париже и Цюрихе, за которыми последовал приезд в Москву западных галеристов и коллекционеров, стали импульсом к налаживанию новых механизмов взаимодействия актуального советского искусства с мировым художественным процессом, кардинально отличавшимся от существовавших ранее. Многие из художников, чьи работы участвовали в аукционе (Илья Кабаков, Гриша Брускин, Вадим Захаров, Эдуард Штейнберг), вскоре покинут СССР и будут продолжать работать за рубежом.

Симптоматично, что перестав занимать неофициальную позицию, актуальное искусство в российской культурной иерархии существенно не изменило своего положения: претерпев незначительные изменения, система государственных организаций культуры продолжила свое существование, сохранив ориентацию на конвенциональные формы изобразительного искусства. В начале 1990-х годов главная роль в поддержке современного искусства принадлежала частным инициативам и самоорганизациям художников. С 1991 по 1993 год существовала галерея в Трехпрудном переулке, куратором которой выступили Авдей Тер-Оганьян и Константин Реунов, объединившая художников товарищества «Искусство или смерть», — один из последних московских художественных сквотов. В это время появляются первые негосударственные галереи, ориентированные на работу с актуальным искусством. Так, в 1988 году Айдан Салахова, Евгений Митта и Александр Якут создают «Первую галерею», в 1990 году появляются галерея Марата Гельмана и основанная Владимиром Овчаренко «Риджина», в 1993 — XL Галерея Елены Селиной и Сергея Хрипуна. Исключением стал созданный в 1990 году Центр современного искусства на Якиманке, долгое время остававшийся единственной специализированной государственной институцией.

Искусство первой половины 1990-х гг. развивалось под знаком акционизма: «собакиада» Олега Кулика, радикальные перформансы Олега Мавроматти, провокативная акция вызвавшего президента на ринг Александра Бренера и возведенные в центре Москвы баррикады мастера политического перформанса Анатолия Осмоловского противопоставили метафорике концептуалистских акций коллег старшего поколения прямолинейность и злободневность художественного жеста. Практики ухода от действительности уступили место жадному ее «проживанию». Казалось, конкурировать с остротой сменяющих друг друга в этот период событий общественно-политической жизни искусству не под силу, однако московским акционистам удалось нарушить привычную ситуацию изолированности современного искусства и сделать свои произведения предметом обсуждения не только в тесном кругу коллег.

Ряд художников, вошедших на территорию современного искусства в 1980-е годы, противопоставил экспансивным практикам акционистов собственную форму реакции на ощущение зыбкости окружающей действительности.

Семен Файбисович, в своих живописных работах подробно документирующий реальность через образы и сюжеты, которые в силу своей заурядности становятся почти неразличимы, делает эту умозрительную преграду почти физически ощутимой. Фокусируя внимание на эффектах «остаточного зрения» и отражениях на стекле или уподобляя изображение фотоотпечатку, художник переводит текущий момент в категорию неопределенно далеких воспоминаний. Пугающе недолговечные нанесенные мелом изображения на «Школьных досках», над которыми Сергей Волков начал работать в первой половине 1990-х гг., способные исчезнуть от любого неосторожного движения руки, выступают символом эфемерности и хрупкости искусства, напоминая о приемах работы Пьеро Мандзони, — традиции концептуального искусства продолжали оставаться одними из определяющих в период 1990-2000-х гг. Более того, именно к началу 1990-х относятся первые концептуалистские работы одних из главных фигур этого направления — художественного дуэта Игоря Макаревича и Елены Елагиной. Проекты-мистификации, ставшие знаковыми для практики художников, сливались с окружающей реальностью или представлениями о прошедших исторических эпохах практически до неразличения.

Соединяя общеизвестные факты с вымышленными доказательствами, художники совершают своего рода присвоение исторического события или явления, отозвавшись таким образом на прием апроприации, породивший массу персональных трактовок в искусстве 1990-2000-х годов. Так, начиная с середины 1980-х годов Авдей Тер-Оганьян воссоздавал по репродукциям в журналах хрестоматийные модернистские произведения и «иконы» поп-арта — банки супа Кэмпбелл Энди Уорхола, ниспровергая саму сущность авангарда, отрицавшего возможность подражания искусству прошлого. В начале 2000-х годов группа «Синие носы» объявит шедевры русского авангарда явлением популярной культуры, воспроизведя их в серии «Кухонный супрематизм» доступным каждому незатейливым способом и указав таким образом на утрату ценности оригинала, попадающего в коммерческий механизм бесконечного воспроизведения. Фарид Богдалов в проекте «Рыба русского авангарда» (1990-1992), предложивший 28-ми московским художникам создать свои композиции на одинаковых небольших холстах, осуществил апроприацию в ее прямом значении как художественный жест, используя получившиеся работы авторов как костяшки домино, выстраивающиеся каждый раз в новую игровую фигуру.

Одной из примет времени начала 1990-х годов стала эстетика хрупких, склонных к быстрому разрушению нехудожественных материалов, используемых для создания произведений, возникшее отчасти как следствие отсутствия финансовых возможностей. Это вынужденное ограничение вскоре приобрело характер формального хода, позволившего художникам соответствовать высокому темпу художественной жизни и создавать масштабные произведения в короткий срок в любом пространстве, осваивая все возможные формы современного искусства (в этом отношении показательна деятельность галереи в Трехпрудном переулке, за два года существования которой художниками было реализовано 95 выставок, многие из которых продолжались один день). В работах Валерия Кошлякова, Александра Бродского, Сергея Шеховцова использование «бросового» материала сталкивается с акцентированной пластичностью и визуальной убедительностью решения, часто отсылающего к стилистике произведений классического искусства, что стало спецификой локального извода направления «arte povera».

Следуя идеологии этого явления, ставившей целью размыть границу между произведением искусства и окружающим предметным миром, работавшие в эстетике «бедного искусства» художники способствовали переносу фокуса со значимости предмета (его материального воплощения) на осознание ценности художественного жеста и художественной ситуации, которая может быть заключена и в фигуре автора, доказательством чего служит феномен Влада Мамышева-Монро: произведением прежде всего был сам Монро и его образ жизни, а мистическое явление «вживания» в примеряемый образ объясняет суть его практики лучше, чем все используемые для современного художника определения: «живописец», «перформансист, автор фото- и видеоработ» и т.п. Отчасти следуя образцу симуляционистского проекта Синди Шерман «Кадры из фильмов без названия», Влад Монро воссоздает несуществующие сцены фильма «Сказка о потерянном времени», вскрыв одну из главных моделей национальной рефлексии — «Россия, которую мы потеряли» (также название проекта художника 2007 года).

Старший товарищ Влада Монро и одна из главных фигур ленинградского альтернативного искусства 1980-1990-х гг. — Тимур Новиков — тоску по утраченному «золотому веку» культуры, с завидной регулярностью овладевающую умами, превратил в симуляционистскую игру, апофеозом которой стало создание в 1989 году Новой Академии Изящных Искусств, адепты которой проповедовали неоакадемизм. Сам Новиков фактически занимал полярную позицию к собственной идеологической программе, продолжая работать в ином направлении: знаменитые текстильные двухчастные композиции с использованием минималистичного трафаретного рисунка-знака, ставшие визитной карточкой художника, соединили авангардную традицию с нью-вейверской эстетикой.

Сложению одной из главных интриг искусства следующего десятилетия, балансирующего между едва распознаваемыми образцами в духе концептуалистских практик и произведениями с форсированной материальностью, способствовала набирающая популярность идея нонспектакулярного искусства, локальный вариант которого был сформулирован Анатолием Осмоловским в начале 2000-х гг. как реакция на «ситуацию гиперпроизводства визуальности, которое уже может быть названо тотализующим». Избытку визуальных образов художники «противоположного лагеря» противопоставили поэтику повседневной жизни (один из приемов работы Ольги Чернышевой), перенос художественного действия в нехудожественный контекст (деятельность Николая Полисского, «Пустотные кроссворды» Антона Ольшванга) или манифестирование общественной деятельности как художественного жеста (как, например, проект «Педагогическая поэма» Арсения Жиляева и Ильи Будрайтскиса).

На гиперпроизводство искусства и информации идентичный по форме ответ дали Владимир Дубосарский и Александр Виноградов. Приняв как данность факт настороженного отношения широкого зрителя к экспериментальным практикам, художники перенесли в пространство современного искусства язык социалистического реализма: возвращение к архаичной форме картины помноженное на гигантский масштаб произведений звучали как вызов воспитанной на концептуалистской идее производства смыслов художественной среде. Дубосарский и Виноградов выступили как автор-персонаж — воображаемый художник «крепкой выучки», следующий за сменой идеологических ориентиров и использующий свои навыки для воспроизводства изобильной масс-медийной культуры вместо отображения «действительности в ее революционном развитии». Работы художников, достигших пика своей популярности на рубеже 1990-2000-х годов, стали одним из символов «коллективного портрета» общества, лавирующего между косностью советских установок и желанием стремительных обновлений.