С начала 1960-х годов Сергей Шаблавин интересовался искусством модернизма и абстракцией, находя информацию в иностранных журналах. В 1968-1970 годах самостоятельно занимался рисунком и живописью. В это же время изучал искусство русского авангарда и конструктивизма. В середине 1960-х годов посещал художников Лианозовской группы. Там же узнал о группе «Движение», а также об Илье Кабакове, с которым познакомится в 1967 году, и немного позже — с художниками Эриком Булатовым и Олегом Васильевым, благодаря которым становится частью круга московских концептуалистов. В середине 1970-х годов Шаблавин сблизился с художниками Игорем Шелковским, Иваном Чуйковым, Леонидом Соковым, Риммой и Валерием Герловиными и Александром Юликовым, вместе с которыми принял участие в выставке в мастерской Леонида Сокова в 1976 году. В 1977 году работы художника экспонировались на выставке «Новое советское искусство. Неофициальная перспектива» в рамках Венецианской биеннале. C 1979 по 1981 год Шаблавин учился в Заочном народном университете искусств на отделении живописи. С 1990 года работает в России (Москва) и Германии (Гамбург, Меппен, Кёльн).
В отличие от большинства нонконформистов своего поколения, пришедших к современному искусству через отрицание официальной художественной системы, Сергея Шаблавина с ней ничего не связывало. В начале 1960-х годов первым серьезным увлечением студента-математика в изобразительном искусстве были русский авангард и западное абстрактное искусство. Это определило направление собственных опытов Шаблавина, начавшего осваивать технику живописи самостоятельно, копируя произведения Пикассо, Шагала, Миро и Кандинского с репродукций. В начале 1960-х годов Сергей Шаблавин переходит от копирования к работе над первыми собственными живописными произведениями. Его увлекла идея совместить свое математическое образование (Шаблавин - выпускник факультета кибернетики Московского инженерно-физического института), любовь к джазу и изобразительное искусство и создать собственную знаковую систему, позволяющую в абстрактной форме передать восприятие музыки. Так в период с 1962 по 1964 год появляется серия «Джазовые синкопы». Набор изобразительных элементов — геометрические знаки в сочетании с биоморфными структурами, плавающими в пульсирующем пространстве цвета, — напрямую указывает на интерес Шаблавина к творчеству Хоана Миро: репродукции его работ напомнили художнику собственные юношеские зарисовки на полях. После 1964 года творчество Шаблавина резко меняет курс, и от системы знаков он обращается к системе «дискретной живописи», ставшей для художника основой собственного творческого метода. Изучение атомной физики заставило его задуматься о роли дискретности, пустот и разрывов, мгновенных скачкообразных переходов в жизни человека. Шаблавин высказал предположение, что любые сложные впечатления от окружающего нас мира невозможно выразить с помощью одного изображения, одномоментного среза реальности, как это делает фотограф или традиционный художник. Эти впечатления скорее могут быть представлены в картине дискретным набором различных образов, отобранных как доминанты в общем непрерывном потоке воспринимаемой реальности. Большинство хрестоматийных композиций автора построено на сочетании жестких геометрических построений с выполненными в гиперреалистической манере пейзажами, напоминающими изображение в выпуклой линзе или увиденными через подзорную трубу. Шаблавин часто использует формат тондо, редкий в советской живописи: по словам художника, прямоугольный формат подразумевает существование мира за его границами, тогда как за пределами круга ничего не может быть.